Cafeína -

"Um estímulo ao ensino da Química Orgânica"

 

Química Orgânica

É o ramo da Química que estuda os composto do CARBONO.

Os átomos de carbono podem ligar-se uns aos outros formando CADEIAS carbônicas. São conhecidos compostos com cadeias formadas por 2,3,4,5 ... até milhares de átomos de carbono

Cadeia Carbônica

As ligações entre átomos de carbono são ligações covalentes (pares de elétrons compartilhados).

Exemplos de compostos orgânicos:

 

 

O álcool que você usa como desinfetante, o álcool que você usa como combustível, álcool que você ingere nas bebidas alcóolicas, é um composto orgânico cuja molécula apresenta uma cadeia de 2 átomos de carbono.

 

 

O ácido do vinagre que você utiliza no preparo de saladas, maioneses, etc. , é o ácido acético, cuja molécula apresenta uma cadeia de dois átomos de carbono

 

H4C2O2

Ácido Acético

 

 

O explosivo da dinamite é a nitroglicerina , que é fabricada pela reação da glicerina com o ácido nítrico .A glicerina é um composto orgânico cuja molécula apresenta uma cadeia de três carbono.

Ácido Nítrico

 

 

 

 

A acetona líquida, utilizada para remover o esmalte das unhas, é um composto orgânico cuja molécula apresenta uma cadeia de três átomos de carbono:

C3H6O

Acetona

 

Nos hospitais, os doentes após operações cirúrgicas são alimentados com glicose sob a forma de soro (solução de glicose).A glicose é um composto orgânico cuja molécula apresenta uma cadeia de seis átomos de carbono

C6 H12 O6

Glicose

 

A coloração amarela da cenoura é dada por um pigmento vegetal chamado caroteno, cuja molécula apresenta uma cadeia de 40 átomos de carbono (C40H56). A coloração avermelhada do tomate maduro é dada por outro pigmento chamado" licopeno", cuja molécula também apresenta cadeia de 40 átomos de carbono (C40H56). A cadeia carbônica do caroteno é diferente da do licopeno, mas ambos são (C40H56).

 

O petróleo é uma mistura contendo inúmeros compostos orgânicos, predominando os formados de carbono e hidrogênio.(CxHy). Por destilação fracionada do petróleo são obtidos inúmeros produtos, tais como:

gasolina, querosene, óleo díesel , óleos lubrificantes , parafinas, vaselina, asfalto, etc.

 

CARACTERÍSTICAS GERAIS

As ligações mais freqüentes envolvendo os compostos orgânicos acontecem entre átomos de carbono e hidrogênio. Nesse caso, como a atração exercida sobre os elétrons é praticamente a mesma, não ocorre acúmulo de cargas elétricas (pólos) .Portanto, essas ligações são apolares, originando compostos apolares.

Quando, na molécula de um composto orgânico existe outro elemento químico além de carbono e hidrogênio, suas moléculas poderão apresentar certa polaridade.

 

ou

 

 

Essa característica é, entre outras, responsável por algumas propriedades dos compostos orgânicos. Vejamos algumas delas :

PONTO DE FUSÃO E PONTO DE EBULIÇÃO

A ausência ou a baixa polaridade é responsável pelos menores ponto de fusão e ebulição quando comparado com os inorgânicos. Também essa característica justifica que, à temperatura ambiente, os compostos orgânicos sejam encontrados nos três estados físicos, enquanto os compostos iônicos sejam encontrados somente no estado sólido.

 

Fórmula

C4H10

C2H6O

C6H6O

NaCl

Nome

Butano

Etanol

Fenol

(ácido Fênico)

Cloreto de Sódio

Aplicação

Gás de Isqueiro

Álcool Comum

Bactericida

Alimentação

Ponto Fusão

-138 oC

- 115 oC

41 oC

801 oC

Ponto Ebulição

0 oC

78 oC

182 oC

1413 oC

Estado Físico

(a 25 oC--1 atm)

Gasoso

Líquido

Sólido

Sólido

 

SOLUBILIDADE

Os compostos orgânicos apolares são praticamente insolúveis em água e tendem a se dissolver em outros compostos orgânicos apolares (semelhante tende a dissolver semelhante ).

A graxa (orgânica) é removida quando a dissolvemos com gasolina (orgânica) . No entanto , também existem compostos orgânicos polares, portanto solúveis em água. Alguns deles : açúcar, álcool comum, ácido acético (contido no vinagre ), éter comum,

etc.

COMBUSTIBILIDADE

A grande maioria dos compostos que sofrem combustão (queima) são de origem orgânica.

ENCADEAMENTO

Os átomos de carbono têm a propriedade de se unir, formando estruturas denominadas cadeias carbônicas. Essa propriedade é a principal responsável pela existência de milhões de compostos orgânicos.

Veja alguns exemplos de cadeias :

 

Importante: Uma cadeia carbônica pode apresentar, além de átomos de carbono, átomos de outros elementos, desde que estes estejam entre os á tomos de carbono. Os elementos diferentes do carbono que mais freqüentemente podem fazer parte da cadeia carbônica são : O, N, S, P. Nessa situação, estes átomos são denominados HETEROÁTOMOS.

Existe outra maneira de representar a cadeia de um composto orgânico. Nesse tipo de representação, não aparecem nem os carbonos, nem os hidrogênios ligados aos carbonos. As ligações entres os carbonos são indicados por traços (-) localizando-se os carbonos nos pontos de inflexão (quinas) e nas extremidades dos traços.

ciclopropano

1-buteno

 

Podemos também simplificar por meio de índices ;

 

ou

 

H3C - CH2 - O - CH2 - CH3

 

ou

Simplificando a representação dos H

C2H5 - O - C2H5

ou

C4H10O

Simplificando a representação dos C

Fórmula Molecular

 

 

CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO.

Podem ser classificados de acordo com o número de outros átomos de carbono ligado a ele na cadeia .

Carbono

Definição

Fórmula Estrutural

Primário

Ligado diretamente, no máximo, a um outro carbono

Secundário

Ligado diretamente a dois outros carbonos

Terciário

Ligado diretamente a três outros carbonos

Quaternário

Ligado diretamente a quatro outros carbonos

 

EXERCÍCIOS

A substância responsável pelo aroma característico da maçã verde pode ser representado por:

  1. Quantos hidrogênios completam corretamente essa molécula?
  2. Escreva suas fórmulas estruturais simplificadas e a fórmula molecular.
  3. Classifique os carbonos presente na estrutura.

2) Quais as ligações (simples, duplas ou triplas )entre átomos de carbono que completam de maneira adequada as estruturas, nas posições indicadas por 1, 2, 3 e 4 ?

a)

b)

c)

 

3) (Centec-Ba) Considere a cadeia a seguir;

Os carbonos numerados classificam-se respectivamente como:

a) primário, terciário, quaternário, secundário
b) primário, quaternário, secundário, terciário
c) secundário, quaternário, terciário, primário
d) terciário, secundário, primário, quaternário
e) terciário, primário, secundário, quaternário

 

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

Cadeia carbônica ® É o conjunto de todos os átomos de carbono e de todos os heteroátomo que constituem a molécula de qualquer composto orgânico.

 

Quanto a disposição dos átomos de carbono

CADEIA ABERTA, ACÍCLICA ou ALIFÁTICA

Apresenta pelo menos duas extremidades e nenhum ciclo ou anel.

CADEIA FECHADA ou CÍCLICA

 

Não apresenta extremidades e os átomos originam um ou mais ciclos (anéis).

 

Podem ser subdivididas:

1) CADEIA ABERTA, ACÍCLICA ou ALIFÁTICA

Podem ser Normal (reta ou linear) e Ramificada

CADEIA NORMAL, RETA OU LINEAR

Apresenta apenas duas extremidades e seus átomos estão dispostos numa única seqüência.

CADEIA RAMIFICADA

Apresenta no mínimo três extremidades e seus átomos não estão dispostos numa única seqüência.

 

2) CADEIAS FECHADAS OU CÍCLICAS

Podem ser: Aromáticas ou Alicíclicas (não aromáticas)

CADEIAS AROMÁTICAS

São aquelas que apresentam pelo menos um anel benzênico

CADEIAS ALICÍCLICAS ou NÃO AROMÁTICAS

São cadeias que não apresentam o núcleo aromático ou benzênico

Benzeno

 

 

Obs.: As cadeias carbônicas cuja a estrutura apresentar extremidades livres e ciclos são denominadas mistas.

QUANTO A LIGAÇÃO ENTRE OS ÁTOMOS DE CARBONO

Podem ser Saturada ou Insaturada (não saturada)

 

CADEIA SATURADA

Apresenta somente ligações simples entre os átomos da cadeia

CADEIA INSATURADA ou

NÃO SATURADA

Apresenta pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre átomos da cadeia.

 

QUANTO À NATUREZA DOS ÁTOMOS QUE COMPÕEM A CADEIA

Podem ser classificadas em HOMOGÊNEA ou HETEROGÊNEA

CADEIA HOMOGÊNEA

É constituída somente por átomo de carbono.

CADEIA HETEROGÊNEA

Apresenta pelo menos um heteroátomo na cadeia.

Ácido Fênico

 

RESUMINDO:

Podemos classificar as cadeias carbônicas em:

ABERTA, ALIFÁTICA ou ACÍCLICA

 

FECHADA ou CÍCLICA

  • Normal, Reta ou Linear
  • Ramificada

 

  • Aromática
  • Alicíclica

Mononuclear = 1 anel
Polinuclear = mais de 1 anel

 

  • Saturada
  • Insaturada

 

 

  • Homogênea
  • Heterogênea

 

 

EXERCÍCIOS

1) (FCM - MG) A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá, guaraná, etc. tem a seguinte fórmula estrutural:

Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é:

a) C5H9N4O2

c) C6H9N4O2

e) C8H10N4O2

b) C6H10N4O2

d) C3H9N4O2

 

2) (Univali_SP) O gosto amargo característico da cerveja, deve-se ao composto mirceno, proveniente das folhas de lúpulo, adicionado à bebida durante a sua fabricação.

A fórmula estrutural do mirceno apresenta : (marque a correta e corrija as falsas)

a) um carbono terciário

b) cadeia carbônica saturada e ramificada

c) cinco carbonos primários

d) cadeia acíclica e insaturada

e) cadeia carbônica heterogênea

 

3) (UFMG)_ A fórmula estrutural do naftaleno (nome comercial da naftalina) é:

sua fórmula mínima é:

a) C10H8

b) CH2

c) CH4

d) C5H4

e) CH3

 

Produzida pelo Prof. Gladsney

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