CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos son aldehídos y cetonas polihidroxilados. Pueden clasificarse conforme al número de átomos de carbono y el tipo de grupo carbonilo que contengan; así, la glucosa es una aldohexosa, un azúcar aldehído de seis carbonos. También es posible clasificar a los monosacáridos como azúcares D o L, dependiendo de la estereoquímica del átomo de carbono quiral más alejado del grupo carbonilo.

Más que como aldehídos o cetonas de cadena abierta, los monosacáridos normalmente existen como hemiacetales cíclicos. El enlace hemiacetálico resulta de la reacción del grupo carbonilo con un grupo hidroxilo que se encuentra alejado tres o cuatro átomos de carbono. Un hemiacetal con anillo de cinco miembros se llama furanosa, un hemiacetal con anillo de seis miembros se denomina piranosa. La ciclación forma un nuevo centro quiral y produce dos hemiacetales diastereoisoméricos llamados anómeros alfa y beta.

Las relaciones estereoquímicas entre los monosacáridos se representan de varias maneras. En las proyecciones de Fischer los carbonos quirales se indican como un par de líneas cruzadas; las proyecciones de Haworth, cíclicas, permiten una visión más precisa. Cualquier grupo a la derecha en una proyección de Fischer estará abajo en una proyección de Haworth, y cualquier grupo a la izquierda en una proyección de Fiseher estará arriba en una proyección de Haworth.

Gran parte de la química de los monosacáridos es la ya familiar química de alcoholes, aldehídos y cetonas. Así, los grupos hidroxilo de los carbohidratos forman ésteres y éteres de la forma usual. El grupo carbonilo de un monosacárido puede reducirse con borohidruro de sodio para formar un alditol, oxidar con bromo en agua para producir un ácido aldónico, oxidar con ácido nítrico caliente para generar un ácido aldárico, o tratar con un alcohol en presencia de ácido para elaborar un glicósido. También es posible alargar las cadenas de los monosacáridos por la síntesis de Kiliani-Fischer, consistente en varios pasos, y acortarlas por medio de la degradación de Wohl.

Los disacáridos son carbohidratos complejos los cuales consisten en dos azúcares simples unidos por enlaces glicosídicos entre el carbono anomérico de una unidad y un hidroxilo de la segunda unidad. Los dos azúcares pueden ser iguales, como en la maltosa o la celobiosa, o diferentes, como en la lactosa o la sacarosa. Los enlaces glicosídicos pueden ser a(maltosa) o b(celobiosa, lactosa), y en ellos puede participar cualquier hidroxilo del segundo azúcar. El enlace glicosídico más común es el 1,4' (celobiosa, maltosa), pero también se conocen otros, como el 1,2' (sacarosa).