BENCENO Y LOS DERIVADOS DE BENCENO
QUIMICA 3012 - UPR ARECIBO
Profesor Nelson Peña

Benceno y los derivados de benceno:

Benceno es un compuesto formado por 6 átomos de carbono y 6 átomos de hidrógeno.
Su fórmula molecular es La fórmula estructural de benceno es una estructura cíclica (este es el llamado anillo de benceno)donde se alternan enlaces sencillos con enlaces dobles formando un trieno. Podría llamarse este compuesto con el nombre de ciclohexatrieno (un ciclo de seis carbonos y tres dobles enlaces). La estructura es la siguiente:

benceno en su forma estructural

Fórmula estructural de benceno


Como los tres enlaces dobles se alternan, dá lo mismo escribir la estructura de benceno de una de las formas siguientes:
Benceno esqueletal.  Note cómo a la izquierda se hace descansar sobre el vértice y a la derecha sobre un lado
Fórmula esqueletal de benceno - vista desde dos ángulos distintos


Nótese cómo la estructura se puede hacer descansar en un vértice o en uno de los lados. Ambas estructuras representan lo mismo. También podemos escribir la estructura (en su forma esqueletal, que es la más usada), indicando la alternación de los enlaces dobles con un círculo.

Fórmula de benceno,
representando
los dobles enlaces alternos
con un círculo


LOS DERIVADOS DE BENCENO:

Cualesquiera de los 6 hidrógenos de benceno puede sustituirse , mediante la reacción química adecuada (o puede encontrarse el compuesto con la sustitución ya en su lugar) para obtener otros compuestos como clorobenceno, metilbenceno (conocido como tolueno), dimetilbenceno y muchos más.
Para asignar el nombre a un compuesto de benceno puede utilizarse la nomenclatura que enumera los carbonos desde el 1 al 6 o se puede usar otra forma de nomenclatura cuando hay dos sustituyentes iguales, indicando, con los prefijos orto, meta y para - abreviados como o, m y p - si los dos grupos están uno al lado del otro (orto), si están separados por uno de los carbonos (meta) o si están separados por dos de los 6 carbonos (para). Así vemos los ejemplos siguientes en el caso de dimetilbenceno (también conocido como xileno):

Los tres isómeros de xileno

Podríamos también llamarles orto-dimetilbenceno, meta-dimetilbenceno y para-dimetilbenceno o alternativamente; 1,2-dimetilbenceno, 1,3-dimetilbenceno y 1,4-dimetilbenceno.

Otro ejemplo puede ser el para-diclorobenceno, que se usa en los inodoros de nuestros baños para "matar los malos olores". Veamos:



Pregunta: ¿Cuál es la fórmula molecular de para-diclorobenceno?
C 5 H 4 Cl 2: Coloque el ratón encima de la palabra respuesta para saber la contestación a la pregunta.


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