TABELA DE VALORES DE ABSORÇÃO NO INFRAVERMELHO PARA COMPOSTOS ORGÂNICOS


          1) 3.600 - 2.700 cm-1

          A absorção nesta região é associada às vibrações de deformação axial nos átomos de hidrogênio ligados a carbono, oxigênio e nitrog6enio (C-H, O-H e N-H). Cuidados devem ser tomados quanto à interpretação de bandas de fraca intensidade, uma vez que estas podem ser harmônicas (2 vezes a frequência de bandas fortes na região de 1.900 - 1550 cm-1).

  Número de onda 
         (cm-1
   Grupo funcional    Comentários 
   3.640 - 3.610   O-H (livre)   Banda fina, mais forte quando medida em solução diluída. 
   3.600 - 3.200   O-H (associado)    3.600 - 3.500: Banda fina resultante de ligações
diméricas. 
  3.400 - 3.200: Banda forte, larga, resultante da
associação polimérica. A intensidade da banda depende
da concentração.
   3.200 - 2.500   O-H (quelato)   Ligação de hidrogênio intramolecular com C=O, NO2
Banda larga, de intensidade normalmente fraca e a
frequência é inversamente proporcional à força da ligação.
   3.500 - 3.070   N-H   a) NH2 livre em aminas primárias
      - aminas primárias alifáticas: ~ 3.500
      - aminas aromáticas: ~ 3.400
  b) NH2 livre em amidas: 3.500 - 3.400
  c) NH2 associado em aminas primárias
      - aminas alifáticas e aromáticas: 3.400 - 3.100
  d) NH2 associado em amidas: 3.350 - 3.100
  e) NH livre em aminas secundárias:
      - aminas primárias alifáticas: 3.350 - 3.300
      - aminas aromáticas: ~ 3.450
      - pirróis, indóis: ~ 3.490
  f) NH livre em amidas: 3.460 - 3.420
  g) NH associado em aminas secundárias: 3.400 - 3.100
  h) NH associado em amidas: 3.320 - 3.070
   ~ 3.300   C-H de alcinos   Confirmado pela presença de uma banda de
2.260 - 2.100 (CC).
 
   3.080 - 3.020   C-H de alcenos  
   ~ 3.030    C-H de aromáticos    Muitas vezes obscurecida.
   2.960 - 2.850    C-H alifáticos   CH3, CH2 (carbonos prim. e sec.): 2.960 - 2.850
  CH (carbono terc.): 2.890 - 2.880
   2.820 e 2.720    C-H de aldeídos  

          2) 2.300 - 1.900 cm-1

          A absorção nesta região é associada às vibrações de deformação axial de triplas ligações e duplas acumuladas.

  Número de onda 
         (cm-1
   Grupo funcional    Comentários 
   2.275 - 2.250   N=C=O (isocianatos)    Banda de forte intensidade. 
   2.260 - 2.200   C N  (nitrilas)   a) Nitrilas conjugadas: 2.235 - 2.210 
  b) Nitrilas não conjugadas: 2.260 - 2.240
   2.260 - 2.100   C C   Pode estar ausente em acetilenos simétricos.
   ~ 2.260   N N (sais de diazônio)  
   2.175 - 2.140   SC N (tiocianatos)  
   2.160 - 2.120   -N=N=N (azidas)  
   ~ 2.150   C=C=O (cetenas)  
   2.140 - 1.990   N=C=S (isotiocianatos)   Banda larga e intensa.
   ~ 1950   C=C=C (alenos)   Duas bandas para alenos terminais ou ligados
a grupos de efeito -I. 

          3) 2.300 - 1.900 cm-1

          A absorção nesta região é associada às vibrações de deformação axial de duplas ligações (não acumuladas) e deformações angulares de N-H e -NH2. Na maioria dos casos, a posição da banda pode ser alterada por efeitos de conjugação ou efeito indutivo dos grupos substituintes.

  Número de onda 
         (cm-1
   Grupo funcional    Comentários 
   1.820 e 1.760   C=O de anidridos   Aparecem duas bandas, correspondentes aos dois
grupos C=O.
   1.815 - 1.790   C=O de cloreto de acila   Conjugação desloca a banda cerca de 20 cm-1 para
frequência mais baixa.
   1.760 e 1.710   C=O de ác. carboxílicos   O monômero tem banda de ~ 1.760 e o dímero, ~ 1.710.
Às vezes não se observa essa banda em solventes
polares.
   1.750 - 1.740   C=O de ésteres   Absorção sujeita a efeitos de conjugação e de
efeito indutivo.
   1.740 - 1.720   C=O de aldeídos   Absorção sujeita a efeitos de conjugação e de
efeito indutivo.
   1.720 - 1.700   C=O de cetonas   Somente para cetonas acíclicas (dialquil-cetonas).
   1.700 - 1.630   C=O de amidas   a) Amidas não substituídas
      - livres: ~ 1.690
      - associadas: ~ 1.650
  Efeito de conjugação ou efeitos indutivos causam
deslocamento de cerca de 15 cm-1 para frequência
mais alta. Em amidas cíclicas a frequência é aumentada
de cerca de 40 cm-1 por unidade de decréscimo do
tamanho do anel.
  b) Amidas N-substituídas: 1.700 - 1.630
  c) Amidas N,N-substituídas: 1.670 - 1.630

      Apresentam uma única banda.
   1.675 - 1.645   C=C   Intensidade usualmente de fraca a média. As bandas
estão ausentes em alcenos simétricos. A presença de
uma ou duas bandas adicionais de 1.650 - 1.600 ocorre
em alcenos conjugados.
   1.600, 1.580,
   1.500 e 1.450
  C=C de aromáticos   Vibrações de núcleos aromáticos. A banda de 1.580
é intensa quando o grupo fenila é conjugado com
insaturações ou mesmo ligado a átomos com pares de
elétrons livres. A banda de 1.450 geralmente é
obscurecida e a banda de 1.500 é normalmente mais
forte.
  1.590 - 1.550   NH2   Banda média a forte, correspondente à deformação
angular simétrica no plano.
  1.560 e 1.350   NO2   Bandas fortes de deformação axial assimétrica e
simétrica, respectivamente. Ambas estão sujeitas a
efeitos de conjugação. (a banda cai -30cm-1).
  1.580 - 1495   N-H   Banda fraca de deformação angular, muitas vezes
obscurecida pela banda de 1.560 de aromáticos. Esta
banda também é usada para caracterizar aminas e
amidas secundárias.

          4) 1.500 - 600 cm-1

          A absorção nesta região é associada a diversos tipos de vibração: deformações axiais e angulares de ligações C-O, C-N, C-C e C-X.

  Número de onda 
         (cm-1
   Grupo funcional    Comentários 
  1.470 - 1.430   CH2   Deformação angular de -(CH2)n- sendo que para
n > 3 a banda aparece na região por volta de 720
(deformação angular de cadeia).
  ~ 1.420   CH2 adjacente a carbonila    Deformação angular.
  1.390 - 1.370   CH3   Deformação angular. Em caso de dimetil geminal,
a banda aparecerá como um duplete.
  1.400 - 500   C-X   (X = halogênio)   a) C-F: 1.400-1.000
  b) C-Cl: 800-600
  c) C-Br: 750-500
  d) C-I: ~ 500
  1.350 - 1.310 e
  1.140 - 1.200
  SO2 (sulfona)   Bandas intensas de deformação axial assimétrica
e simétrica, respectivamente.
  1.420 e
  1.300 - 1.200
  C-O de ác. carboxílicos   Aparecem duas bandas de deformação axial,
devido ao acoplamento da deformação angular
no plano da ligação O-H e a deformação axial
de C-O.
  1.300 - 1.050   C-O de ésteres   a) Ésteres saturados: 1.300 - 1.050
  b) Ésteres insaturados e aromáticos: 2 bandas
  (1.300 - 1.250 e 1.200 - 1.050)
  1.275 - 1.020   C-O de éteres   a) Éteres alifáticos: 1.070 - 1.150
  b) Éteres aromáticos e vinílicos: 2 bandas
  (1.200 - 1.275 e 1.020 - 1.075)
  1.200 - 1.050   C-O de álcoois e fenóis   a) Álcool prim: ~ 1.050
  b) Álcool sec: ~ 1.100
  a) Álcool terc: ~ 1.150
  a) Fenóis: ~ 1.200
  1.340 - 1250   C-N de aromáticos  
  1.280 - 1.180   C-N de alifáticos  
  1.060 - 1.040   S=O (sulfóxido)   Esta banda é deslocada de 10 a 20 cm-1 para
frequência mais baixa por efeito de conjugação.
Grupos metileno na posição alfa dão origem a uma
banda de ~ 1.415.
  990 e 910   RCH=CH2   Deformação angular fora do plano.
  970 - 960   -CH=CH-  
  ~ 920   O-H   Banda larga (deformação angular) de média
intensidade, devido à deformação angular fora
do plano da C=O de ác. carboxílicos.
  895 - 885   R2C=CH2  
  840 - 790   R2C=CHR   C-H fora do plano.
  730 - 675   -CH=CH-   C-H fora do plano.
  770 - 730 e
  710 - 690
  Anel aromático   Deformação angular de 5 H adjacentes
(anéis monossubstituídos).
  770 - 735   Anel aromático   Deformação angular de 4 H adjacentes
(anéis orto-substituídos). Outros exemplos:
piridina orto-substituída , naftalenos não
substituídos em um dos anéis.
  810 - 750 e
  710 - 690
  Anel aromático   Deformação angular de 3 H adjacentes
(anéis meta-substituídos e 1,2,3-trissubstituídos).
Outros exemplos: naftalenos monossubstituídos na
posição alfa.
  860 - 800   Anel aromático   2 H adjacentes (anéis para-substituídos e
1,2,3,4-tetrassubstituídos).
  900 - 860   Anel aromático   H isolado: pode estar presente no benzeno
meta-dissubstituído, além de outros aromáticos.
A banda tem intensidade fraca.
  790 - 730   Grupos etila e propila   Deformação angular ("rocking").
  a) Etila: 790 - 720
  b) Propila: 745 - 730
  ~ 720   -(CH2)n-   (para n > 3)   Deformação angular de cadeia ("rocking"). 

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Química 2000 - Wagner Xavier Rocha, 1999